ピバル酸
（ピバロイル基から転送）
| ピバル酸 | |
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2,2-Dimethylpropanoic acid | |
別称 Pivalic acid Dimethylpropanoic acid Neopentanoic acid Neovaleric acid Trimethylacetic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-98-9 
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| PubChem | 6417 |
| ChemSpider | 6177
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| UNII | 813RE8BX41
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL322719
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H10O2 |
| モル質量 | 102.13 g mol−1 |
| 密度 | 0.905 g/cm3 |
| 融点 |
35 °C, 308 K, 95 °F |
| 沸点 |
163.7 °C, 437 K, 327 °F |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ネオペンチルアルコール ネオペンタン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。
無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pKa は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。
立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。
ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される[1]。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-1-オール（ネオペンチルアルコール）のクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブチルアルコール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。
異性体[編集]
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ピバル酸 -
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3-メチルブタン酸
（イソ吉草酸）
関連項目[編集]
脚注[編集]
- ^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928). "Trimethylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 8: 104.; Collective Volume, vol. 1, p. 524